莱昂纳德与多伦多猛龙队正在进行深入的续约谈判，双方的协议已逐步接近达成。这一消息来自NBA的知名媒体人Jake Fischer。这次谈判的进行其实早已在预期之中，但由于联盟的一项调查，相关事项一度被搁置。猛龙方面一直在等待调查结果，直到最近才重新将续约问题提上日程。

续约的关键在于资金问题。莱昂纳德目前正在履行合同的最后一年，年薪高达5030万美元。他有资格签下一份高达2年1.26亿美元的顶薪续约合同。但猛龙显然希望将该合同的总金额压低至1亿美元以下，考虑的主要原因在于年龄和伤病历史。给一位年满35岁且身体状况并不稳定的球员开出大额合同，管理层显然感到风险太大。

健康状态下的莱昂纳德依然具备顶级竞技水平。上个赛季，他出战了65场比赛，场均贡献27.9分和6.4个篮板，并拥有38.7%的三分球命中率，防守表现同样出色。他与斯科蒂·巴恩斯一同担任锋线，猛龙因此拥有两位最佳阵容级别的球员，足以将球队提升至东部前四的位置，成为一支不可忽视的力量。

主要的问题在于莱昂纳德能否持续出场比赛，而不是他的表现如何。猛龙管理层及球迷都明白，为了确保他能够健康参赛，必须在赛季中合理安排他的轮休，以便尽可能增加他出战65场的机会，确保季后赛时的健康状态。

值得一提的是，这次续约谈判由莱昂纳德的另一位经纪人Harrison Gaines负责。他的另一位经纪人"Dennis Robertson"已被禁在联盟内从事任何业务五年之久，但他本身也并没有其他客户。

无论最终合同数字如何，预计莱昂纳德将与猛龙签下一份为期2年的续约，这样一来，他将能够继续打到38岁。他曾表示，希望多伦多可以成为他职业生涯的最后一站。回顾当年将莱昂纳德交易至猛龙的事件，这笔交易将在未来与快船的薪资帽问题和调查处罚紧密相连。然而，进行这笔交易的初衷从来并不是因为这个因素。在事情尚未闹大之前，快船已经开始从莱昂纳德/保罗·乔治的时代转变，他们并不打算提供莱昂纳德期待的丰厚续约。因此，他转向猛龙这支愿意给他大合同的球队。